Menurut Bachtiar Effendi, pelakon yang kemudiannya menjadi pengarah filem yang bekerja dengan Lie beberapa kali, Lie telah bekerja di pejabat pengedaran filem sebelum menyertai Tan's, mengendalikan pengedaran dan kadangkala menyunting import Hollywood.[1][2] Sejarawan filem Indonesia Misbach Yusa Biran mengaitkan ini sebagai memberikan Lie pandangan meluas dan lebih sensibiliti moden semasa mengarah.[2] Pada 1929 Lie mengarahkan filem pertamanya, Njai Dasima, untuk Tan's Film.[3] Filem dua bahagian yang berkisarkan seorang wanita yang telah terpedaya dengan meninggalkan kekasihnya yang kaya-raya untuk bersama seorang delman, merupakan satu kejayaan kritikal;[4] ia merupakan adaptasi pertama Lie bagi karya sastera, telah diperoleh dari novel Tjerita Njai Dasima, ditulis oleh G. Francis pada 1896.[5]

Ini diikuti oleh kesinambungannya, Nancy Bikin Pembalesan pada 1930, yang berkisarkan tentang anak perempuan Dasima, Nancy yang ingin membalas dendam terhadap kematian ibunya; karya ini juga merupakan satu kejayaan.[6] Menurut Biran, sepanjang masa ini, Lie membangunkan minat dalam etnografi dan mula memasukkan dokumetasi tabiat kebudayaan.[7] Pada tahun berikutnya beliau mengarahkan Si Ronda untuk Tan's, sebuah filem aksi yang berkisarkan seorang penyamun bernama Ronda.[8] Lie mengarahkan satu lagi adaptasi, dua bahagian Melati van Agam, pada 1931; karya asal ini telah ditulis oleh Parada Harahap di bawah nama pena "Swan Pen" pada 1923.[3]